Quando ti dicono:"non sei brutta"...

In tutta onestà un "non sei brutta" si colloca generalmente uno scalino sotto al "sei carina".
Poi è chiaro che i gusti in ambito estetico sono molto differenti tra le persone, per non parlare del carattere che influenza tantissimo il giudizio complessivo.

Diciamo che a me non sembra un complimento, è un commento offensivo, ma bisognerebbe capire in che contesto è stato pronunciato.
Mettiamola così; a una Kate Middletone si direbbe mai “non sei brutta”?

Per me dipende dal contesto in cui è stata pronunciata la frase. Se io dico "sono brutta" e l'altra persona risponde "non sei brutta" non ci vedo niente di male . Sinceramente questa frase mi è sempre stata detta in questa modalità cioè come risposta ad una mia lamentela .

frase abbastanza idiota (capita di essere idioti) a meno che, come detto, sia in risposta alla domanda "ma io sono brutta?"

Dipende da chi e quando te lo dice.
Come è stato detto prima se chiedi "sono brutta" ti si può rispondere "non sei brutta". Poi bisogna vedere il tono: c'è il "mmh...A me non sembri brutta" che diresti ad una ragazza così e così e il "ma sei scema?! Non sei brutta" che diresti ad un a Charlize Theron.
Riguardo il quando tieni anche in considerazione chi te lo dice, perché per qualcuno "sei bella" è quasi una dichiarazione d'amore, e per timidezza può trovare altre espressioni, anche il "non sei brutta" quando in realtà vorrebbe dirti che hai un bell'aspetto, ma teme che dicendotelo tu ti aspetti un invito a cena.
Poi è vero, qualcuno può pensare che tu non sia bella (la bellezza è soggettiva, quindi per me potresti essere anche una strafiga stellare e per un altro no) ma magari aldilà dell'ipocrisia forse è meglio ricevere un "non sei brutta" che un "mi fai c∙∙∙∙e". Per gentilezza.
Perché forse un "guarda, secondo me non sei bella" mi saprebbe di pietà...Della serie "te lo volevo dire in modo carino, ma fai cahà"...

non è che era un modo un po' impacciato per dirti che lui si sente brutto?