Anch'io trovo assurdo pagare un volo a una che non hai nemmeno mai visto di persona e, comunque, mi pare un pessimo modo di iniziare un'eventuale frequentazione (saresti sempre quello che paga).
Poi, tra l'altro, dove vive questa ragazza? Se vive all'estero, anche un'eventuale relazione partirebbe in salita...
Mi viene in mente una scena dal film Amelie, nella quale lei sogna ad occhi aperti di saper avere la battuta pronta capace di stendere un tipo abituato ad umiliare il figlio... mentre, come me e te, non sapeva come intervenire in queste situazioni.
Io penso che gran parte delle doti che servono per rispondere a tono ai prepotenti siano solo parzialmente acquisibili. Bisognerebbe provare a sforzarsi gradualmente a dire la propria anche in situazioni scomode (almeno in quelle dove ha senso), cercando però di non farsi trascinare dalla rabbia. Non è facile.
Meglio che resti solo una fantasia: non solo siete entrambi impegnati, ma immagino che lui abbia circa 40 anni più di te. È una differenza di età eccessiva, saresti più una figlia che una compagna.
Allora auguri! 
Continuo semplicemente a farmi la mia vita e basta.
Mi sembra la soluzione migliore, chiarire è un rimanere agganciati. Del resto, tu con lui sei già stata sufficientemente chiara.
Tra ritardi di pagamento, stipendio parzialmente senza contributi e orario settimanale di 45-50 h direi che bisogna proprio iniziare seriamente a guardarsi attorno. Nel frattempo, come già detto dagli altri, senti un sindacato.
Francamente lui mi sembra un tipo molto problematico e, al momento, non in grado di essere un buon compagno.
Comunque Oblomo magari il concorso l'ha vinto più di 10 anni fa.
Per quanto riguarda la questione donne, ho in mente almeno un paio di casi di "single duri e puri" che hanno trovato una compagna addirittura over 60.
In ogni caso, mi sembra evidente che Oblomo abbia un problema di tono dell'umore: finché non sistema quello, come fa a vedere qualcosa di buono nella sua vita?
Io non mi farei avanti perché non riconosco più manco i compagni di liceo, figurarsi se posso essere sicura di riconoscere uno di voi da una foto! 
Lo farei se sicura al 90% di prenderci, ma allora non mi basterebbe vedervi ma dovrei aver iniziato una conversazione.
Un'ora prima, mettendoci che devi usare i mezzi pubblici, è pochino, per forza vai in affanno (immagino ti resti circa mezz'ora per prepararti). Magari anticipare un po' la sveglia può rendere il risveglio meno stressante.
È da molto tempo che soffri di insonnia? Immagino avrai già provato valeriana e melatonina... chiedere al medico un qualche rimedio un pochino più forte non vuoi?
